В марте 1956 г., через два года после премьеры модели 220 a, публике были представлены модели 219 и 220 S. Прямой преемницей, собственно, была модель 220 S, что видно даже по её внутрифирменному обозначению W 180 II. Конструкция в основном базировалась на предшествующей модели, однако мощность двигателя удалось повысить до 100 л.с. благодаря применению двух карбюраторов с последовательным включением смесительных камер. Двигатель устанавливался на подрамнике не только на передних, но и на двух дополнительных задних опорах. Внешне модель 220 S отличалась от предшественника лишь дополнительной декоративной накладкой на молдинге: на передних крыльях и дверях появилась узкая хромированная полоска.
Вторая шестицилиндровая модель, представленная вместе с 220 S, носила непривычное и не очень престижное обозначение 219. Автомобиль, внутрифирменное обозначение которого было W 105, являлся своего рода гибридом моделей 190 и 220 a. Комплектация здесь была попроще, и стоила эта шестицилиндровая модель значительно дешевле: она предназначалась для привлечения новых клиентов. Двигатель без всяких изменений был позаимствован у 220 a, а ходовая часть, кузов, начиная с передней стойки, и комплектация были взяты у 190-го Mercedes-Benz. Шестицилиндровый двигатель требовал удлинённой передней части, которая была заимствована у 220 a. Соответственно, колёсная база и общая длина модели 219 были меньше, чем у 220 S, но больше, чем у 190-го.
Под лозунгом «Ценнее, но не дороже» в августе 1957 г. почти во все легковые модели были внесены более или менее значительные усовершенствования. На обе шестицилиндровые модели с кузовами типа «понтон» были установлены двигатели повышенной мощности. Изменения коснулись и салона, и передних бамперов, у которых был по-новому оформлен щиток под номерной знак и добавлены боковые крепления.
Существенным новшеством было гидравлическое автоматическое сцепление Hydrak, которое устанавливалось на обе модели по желанию. «Hydrak» объединяло в себе гидравлическое сцепление для трогания с места, стандартное однодисковое сухое сцепление для включения и выключения передач, а также механизм свободного хода для блокирования гидравлического сцепления.
В сентябре 1958 г. была представлена очередная шестицилиндровая модель 220 SE, которая поступила в продажу в ноябре. Этот автомобиль, получивший внутрифирменное обозначение W 128, в основном повторял 220 S, но оснащался модифицированным двигателем с системой впрыска. 2,2-литровый агрегат отличался от испытанного двигателя 220 S процессом смесеобразования, которое осуществлялось при помощи прерывистого впрыскивания топлива во впускной коллектор, как у модели 300 d, что позволило увеличить мощность до 115 л.с. Помимо прироста мощности и улучшения динамических свойств при одновременном снижении расхода топлива увеличилась также стоимость, причём сразу на 1900,- DM. Кроме этого, по желанию устанавливалось автоматическое сцепление «Hydrak», что делало машину ещё на 450,- DM дороже. Более высокая стоимость и непродолжительный период производства в течение всего 10 месяцев сделали 220 SE наиболее эксклюзивной моделью серии. Всего было выпущено 1974 таких автомобиля.
В августе 1959 г. дебютировали три совершенно новые в конструктивном плане шестицилиндровые модели семейства 111, пришедшие на смену Mercedes-Benz 219, 220 S и 220 SE. За пять с половиной лет производства было выпущено в общей сложности 111 035 шестицилиндровых седанов с кузовом «понтонной» конструкции. С чисто технической точки зрения последующие модели, так же как и другие выпущенные с тех пор седаны Mercedes-Benz, также имели кузов понтонного типа. И всё же понятие «Ponton-Mercedes» используется сегодня исключительно для обозначения модельного поколения тех лет.
